Ο αγώνας έχει ιστορική σημασία για την ομάδα της Σύρου, καθώς η πρώτη της παρουσία στα επαγγελματικά πρωταθλήματα συνοδεύεται και από την πρώτη εμφάνιση στο Κύπελλο.
Ο Νέστος Χρυσούπολης είχε πάρει μέρος στον θεσμό το 2021-22 ως Κυπελλούχος της ΕΠΣ Καβάλας, ενώ έχει και άλλες παρουσίες όταν έπαιζε Β' και Γ' Εθνική, αλλά δεν έχει πανηγυρίσει ποτέ στην ιστορία του πρόκριση.