Το μεσημέρι της Παρασκευής (20/10) πραγματοποιήθηκε η κλήρωση του Κυπέλλου Ελλάδος από τα ματς της φάσης των 16 μέχρι και τον τελικό.
Οι πρώτοι αγώνες για τη φάση των 16 είναι προγραμματισμένοι για τις 5 Δεκεμβρίου 2023 ενώ οι ρεβάνς θα λάβουν χώρα στις 10 Ιανουαρίου 2024.
Αναλυτικά η κλήρωση απο την φάση των ''16'' μέχρι τον τελικό :
Φάση των 16 (5 Δεκεμβρίου - 10 Ιανουαρίου)
- ΟΦΗ - Κηφισιά
- Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός
- ΠΑΟΚ - Βόλος
- ΑΕΚ - Άρης
- Αστέρας Τρίπολης - Πανσερραϊκός
- (Λεβαδειακός - Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας - Νίκη Βόλου
- Παναιτωλικός - Athens Kallithea FC
- ΑΕΛ - (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου
Προημιτελικά
- ΑΕΚ ή Άρης - (Λεβαδειακός - Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας / Νίκη Βόλου
- ΟΦΗ ή Κηφισιά - Παναιτωλικός ή Athens Kallithea FC
- Παναθηναϊκός ή Ολυμπιακός - ΑΕΛ - (Πανθρακικός ή Εθνικός - Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου
- Αστέρας Τρίπολης ή Πανσερραϊκός - ΠΑΟΚ ή Βόλος
Ημιτελικά
- 1. Αστέρας ή Πανσερραϊκός / ΠΑΟΚ ή Βόλος - Παναθηναϊκός ή Ολυμπιακός - ΑΕΛ / (Πανθρακικός ή Εθνικός - Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου
- 2. ΟΦΗ ή Κηφισιά / Παναιτωλικός ή Athens Kallithea - ΑΕΚ ή Άρης - (Λεβαδειακός - Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας / Νίκη Βόλου
Ο τελικός
- Νικητής 1 - Νικητής 2